Ankin và tính chất hóa học của ankin

Giới thiệu chung

Ankin là hợp chất hydrocarbon không no, mạch hở, chứa liên kết ba C≡C trong phân tử. Có công thức chung: ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}-2}$

Danh pháp

Tên thông thường

Ankin đơn giản nhất là axetilen (HC≡CH)

Các ankin đơn giản khác được xem là dẫn xuất của axetilen, ví dụ:

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$ etylaxetylen

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2$ isopropylmetylaxetylen

Tên IUPAC

Cách gọi tên giống như anken, chỉ đổi ene thành in

Mạch chính phải chứa C≡C

Những hợp chất chứa nhiều hơn 1 nối ba gọi là diin, triin

Hợp chất vừa có nối đôi vừa có nối ba gọi là enyne

Xem toàn màn hình

Tính chất hóa học của ankin

Ankin có 4 tính chất quan trọng nhất là: phản ứng thế H đầu mạch với ${\mathrm{AgNO}}_3$, phản ứng cộng hợp, phản ứng oxi hóa và phản ứng trùng hợp.

1. Phản ứng thế của ankin với ${\mathbf{AgNO}}_{\mathbf{3}}$ (Phản ứng thế H đầu mạch )

H đầu mạch thể hiện tính axit

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H} + {\mathrm{NaNH}}_2 \to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CNa} + {\mathrm{NH}}_3$

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H} + {\left[\mathrm{Ag}{\left({\mathrm{NH}}_3\right)}_2\right]}^{+}+{{\mathrm{NO}}_3}^{-}$$\to \mathrm{Ag}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{Ag} + {\mathrm{NH}}_4{\mathrm{NO}}_3 + <div\; class="adv-components\; init-adv"\; id="MiddleContent-01"><div\; class="adv-center\; adv\; middlecontent-01"></div></div>{\mathrm{NH}}_3$

C trong H-C≡C-H ở trạng thái sp, độ âm điện lớn hơn sp2 hay sp3 $\to$ hút điện tử của liên kết C-H $\to$ ${\mathrm{H}}^{+ }$dễ tách ra khỏi phân tử ankin hơn anken ankan

 2. Phản ứng cộng hydrogen

Có thể dùng xúc tác $Pd/CaCO3/BaSO4$ để tạo đồng phần cis, $Na/NH3$ để tạo đồng phân trans cho anken .

3. Phản ứng cộng halogen (Ankin +$\mathit{B}{\mathit{r}}_{\mathit{2}}$)

Tạo sản phẩm trans trong lần cộng thứ nhất.

4. Phản ứng cộng axit của halogen HX

Tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}+\mathrm{HBr}\to {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CBr}={\mathrm{CH}}_2$

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{CBr}={\mathrm{CH}}_2+\mathrm{HBr}\to {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CBr}}_2{\mathrm{CH}}_3$

 5. Phản ứng cộng nước

* Lưu ý: Chỉ có axetylen mới tạo thành anđêhit

6. Phản ứng cộng hợp chất carbonyl

7. Phản ứng cộng hợp ái nhân

8. Phản ứng oxy hóa

Oxy hóa alkyne bằng KMnO4 hay ozone tạo axit cacboxylic

Phản ứng ankin + $\mathit{K}\mathit{M}\mathit{n}{\mathit{O}}_{\mathit{4}}$

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}’ + {\mathrm{KMnO}}_4 \mathrm{hay} \mathrm{ozone}$$\to \mathrm{RCOOH} + \mathrm{R}’\mathrm{COOH}$

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H} + {\mathrm{KMnO}}_{4 }\mathrm{hay} \mathrm{ozone}$$\to \mathrm{RCOOH} +{\mathrm{CO}}_2$

Phản ứng với o2( phản ứng cháy)

${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}-2} + \frac{3\mathrm{n} - 1}{2}{\mathrm{O}}_2 \to {\mathrm{nCO}}_2 + \left(\mathrm{n} - 1\right){\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Phản ứng trùng hợp

Phản ứng trime hoá và đime hoá

$2\mathrm{CH\Xi CH} \stackrel{\mathrm{CuCl}, 150 \mathrm{độ} \mathrm{C}}{\to } \mathrm{CH}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2$

$3\mathrm{CH\Xi CH} \stackrel{\mathbf{C}\mathbf{,}\mathbf{ }{\mathbf{6000}}^{\mathbf{o}}\mathbf{C}}{\to } {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{6 }$

Phản ứng trùng hợp polime

 Các phương pháp điều chế

Các phương pháp hay dùng là nhiệt phân metan và thủy phân ${\mathrm{CaC}}_2$

1. Nhiệt phân metan: (15000C, làm lạnh nhanh)                                    

$2{\mathrm{CH}}_4\stackrel{{1500}^{\mathrm{o}}\mathrm{C} , \mathrm{làm} \mathrm{lạnh} \mathrm{nhanh}}{\to } {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2 + 3{\mathrm{H}}_2$

2. Thủy phân CaC2: (có trong đất đèn)            

${\mathrm{CaC}}_2 + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to \mathrm{Ca}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 + {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$

Ngoài ra người ta còn dùng các phương pháp sau: 

3. Oxy hóa metan

$6{\mathrm{CH}}_4 + <div\; class="adv-components\; init-adv"\; id="MiddleContent-03"></div>{\mathrm{O}}_2\stackrel{{1500}^o\mathrm{C}}{\to } \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + 2\mathrm{CO} + 10{\mathrm{H}}_2$

4.  Đi từ dẫn xuất dihalogen

Trong đó EtOH là etanol.

5. Ankyl hóa dẫn xuất natri hay cơ magie của axetylen

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CNa} + \mathrm{R}-\mathrm{X}$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R} + \mathrm{NaX}$

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{Mg}-\mathrm{X} + \mathrm{R}-\mathrm{X}$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R} + {\mathrm{MgX}}_2$

6. Điều chế dẫn xuất của axetylen

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{NaNH}}_2$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CNa} + {\mathrm{NH}}_3$

$\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{Mg}-\mathrm{X}$$\to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{MgX} + {\mathrm{CH}}_4$

Vậy là chúng ta đã tìm hiểu xong về ankin, hi vọng những kiến thức này giúp ích được bạn trong quá trình học hóa hữu cơ. Nếu bạn muốn ôn lại về ankan hay anken có thể tham khảo ở các bài viết này.